Als Mitbegründer und Leiter der führenden britischen Kreativagentur Tour Design ist Simons Lebenslauf der letzten 25 Jahre eine unglaublich vielfältige Liste, darunter Künstler wie Morrissey, The Sex Pistols, Blur, Madness, Paul Weller, Dynamo, Eddie Izzard, French and Saunders, Lee Evans, Paul Merton, BBC Radio 1, Phoenix Festival, ATP Concerts und The Prince’s Trust und viele andere.
Der in Burton geborene Simon besuchte auf seiner Reise unerwartete Orte wie Newcastle Under Lyme, wo er einen Grundkurs in Kunst belegte, und Wigan, wo er einen HNC in Editorial Design machte. Dort freundete er sich mit John Yates an, der sich bald in den USA dem legendären Frontmann der Dead Kennedys, Jello Biafra, anschloss und Simon bewies, dass alles möglich ist, wenn man sich nur genug dafür interessiert. Nach seinem Abschluss lernte er sein Handwerk bei Tag und Nacht in einer traditionellen Druckerei (und benutzte den Kopierer der Firma, wenn niemand da war), dann ging er seiner Leidenschaft nach und gestaltete Designs für lokale Bands (darunter The Comedians mit dem zukünftigen Verve-Schlagzeuger Pete Salisbury), das Plattenlabel First Strike und die Pop-Kolumne der Lokalzeitung. Schließlich ging er mit der bei Probe / Musidisc / Transatlantic unter Vertrag stehenden Wiganer Band The Tansads national und international auf Tour, gestaltete die Cover und das Merchandise der Band und lebte eine Zeit lang den Rock’n’Roll-Traum. Irgendwie.
Sein langfristiger Plan, in die Zeitschriftenbranche zu gehen – vorzugsweise in seine wöchentliche Bibel, die NME – änderte sich 1995 komplett, als aus einem mehrtägigen Praktikum bei dem Top-Promoter Phil McIntyre in London ein einmonatiger Aufenthalt wurde. Simons einzigartiges Talent ist seitdem gefragt (er arbeitet immer noch mit Phil McIntyre zusammen). Es gab eine Zeit lang eine Zeit bei der Werbeagentur Sold Out, bevor er und Bruce Fisher Tour Design gründeten. Seit zwanzig Jahren ist die Agentur führend im Bereich Live-Entertainment-Design. Simon verwandelt die vielseitigste Maus in der Musik in alles von winzigen Einzel-Date-Anzeigen bis hin zu umfassenden Eventprogrammen und Websites und arbeitete dabei mit jedem führenden Promoter in Großbritannien zusammen.